Ha a mitológiát tekintjük, a Halkidiki volt az a hely, ahol a nagy csatára sor került az olymposzi istenek és Gaia földanya és Uranosz gyermekei, a gigászok között.
A gigászok vezérét élve égették el a Kasszandrán, mivel állandóan meg akart szökni, ami mindig földrengést okozott az egész térségben.
A Halkidiki Kasszandra-félszigete Kasszandrosz makedón királyról kapta a nevét, Sithonia Sithonaszról, a tengeristen, Poszeidón fiáról, Athos pedig arról az Athos nevű gigásztól, aki egy hatalmas sziklával támadott Zeuszra, de elvétette.
A Petralonában végzett feltárások igazolják, hogy kb. 700.000 éve már éltek emberek a Halkidikin.
Az i.e. 4. században már virágzó közösségek alakultak a Halkidiki nyugati és középső részén, melyek közül a legfontosabb Olynthosz volt, legrégebbi lakói a trákok voltak, akiket a perszák mind lemészároltak.
A szalamiszi görög győzelmet követően, i.e. 480-ban Olynthos és Potidea lakó összefogtak  és kiűzték a perzsákat városukból. A perzsa háborúk után Halkidiki nagyvárosai csatlakoztak az Athéni Szövetséghez, és részt vettek a peloponészoszi háborúkban (i.e. 431-404).
I.e. 384-ben Halkidiki a Filipposz birodalma, a Makedon Királyság részévé vált. Nagy Sándor uralma alatt a népesség jelentősen növekedett, új városok alakultak, mint Thessaloniki, Kasszandrosz városa, illetve Uranopolis, továbbá Antigoni városa, mely a mai Nea Kallikrateia északi része.
I.e. 168-ban a Halkidiki-félsziget római befolyás alá került.
A 9. században építették az első kolostort az Athos-félszigeten.
További kolostorok követték a 11. században, amikor Bizánc elrendelte, hogy Szent Hegy”-nek hívják ezentúl.
1430-ban a törökök elfoglalták a Halkidikit, a velenceieket elüldözték.
Az első szabadságmozgalom 1821-ben történt Poligyrosban, Kariéban és a Kassandrán.
A Halkidiki különböző részein kitört forradalmakat a törökök minden alkalommal leverték. Sokan a Halkidiki lakosai közül csatlakoztak Pavlos Melas szabadságharcos csapataihoz.